El sorteo del cuadro masculino del Mutua Madrid Open se llevó a cabo bajo la gran pantalla gigante, en el corazón o centro geométrico de la Caja Mágica, y con las fases previas ya en acción. El tenista argentino Juan ‘Pico’ Mónaco (actual número 100 de la ATP) acompañaba en la mesa presidencial al director del torneo, Manolo Santana y a los supervisores de la ATP, Fernando Sánchez y Lars Graf. También intervino Miguel Cardenal, Secretario de Estado para el Deporte, para desear «mucha suerte» a todos los jugadores.
El orden del emparejamiento de los cabezas de serie fijó a Novak Djokovic y Stan Wawrinka (números uno y cuatro de la ATP) por una mitad del cuadro y, por la otra, a los números dos y tres: Andy Murray y Roger Federer. Por esa zona de Murray y Federer transitará Rafa Nadal (número cinco), algo que impide un cruce Nadal-Djokovic hasta una eventual final entre ambos, aunque Rafa podría llegar a un turno de cuartos con Roger Federer. El debut de Djokovic -sin ganar aún sobre tierra batida en 2016- se producirá en segunda ronda, en dura cita con el ganador de Almagro-Coric, mientras que Nadal, por su zona y también en segunda ronda, deberá medirse (martes o miércoles) con el vencedor del duelo entre el serbio Viktor Troicki y el emergente ruso Andrey Kuznetsov.
De acuerdo al orden establecido de cabezas de series, unos teóricos cuartos darían estos enfrentamientos: Djokovic-Tsonga, Wawrinka-Nishikori, Nadal-Federer y Berdych-Murray. Otros partidos de españoles en primera ronda: Mónaco contra Verdasco y ‘match’ de rivalidad española entre David Ferrer y Guillermo Garcia López. También, Pablo Carreño contra Grigor Dimitrov. También, Pablo Carreño contra Grigor Dimitrov, Leo Mayer-Feliciano López y Juan Martín del Potro-Dominic Thiem’.